Swoje teksty (wiersze i artykuły) Lipszyc publikował między innymi w „Lampie”, „Ha!arcie”, „Gazecie Wyborczej”. Był twórcą i redaktorem pisma literackiego „Meble”. W latach 2002–2006 był liderem zespołu Usta, który wykonywał piosenki z tekstami Lipszyca.
Lipszyc należy do grona autorów, którzy nie ograniczają swojej artystycznej działalności do wydawania tomów poetyckich. Każda z dziedzin jego aktywności stanowi element układanki, którą po złożeniu można by nazwać „projektem Lipszyc”. Na projekt ten składają się albo składały w przeszłości: poezja, muzyka klubowa, „Meble”, będące jedynym programowym pismem tworzonym w środowisku młodoliterackim, oraz neolingwiści, grupa, której poezja na przekór tendencjom postawangardowym wracała do lingwistycznych doświadczeń lat 50. XX wieku.
Lipszyc wydał trzy tomy poetyckie: bólion w kostce, poczytalnię i Mnemotechniki. W swojej poezji posługuje się kategorią słowotoku, mowy obłędnej. Jego wiersze to ciągnące się monologi, które spaja nie sens, a warstwa brzmieniowa języka. Poeta testuje granice wytrzymałości języka, niejednokrotnie operuje metaforami kojarzącymi ze sobą słowa bardziej ze względu na ich brzmienie niż sens, używa wieloznacznych neologizmów i licznych przerzutni. Lipszyc traktuje też swoje utwory jako próby wydobywania podmiotowości. Mowa jako indywidualna realizacja mechanizmów językowych ma zapewnić autorowi jednostkowość, nawet wówczas, gdy poddaje się on żywiołowi języka.
Trzecia książka poetycka Lipszyca to z kolei przykład poetyki remiksu: zamieszczone w tomie wiersze zostały sklejone z fraz zaczerpniętych z artykułów z Wikipedii, a kilka z tych utworów autor tworzył publicznie jako performance.
Jarosław Lipszyc jest też działaczem społecznym propagującym ideę wolnego dostępu do dóbr kultury oraz nowoczesnych form edukacji. Należy do zarządu Internet Society Polska, jest też prezesem Fundacji Nowoczesna Polska.