Pierwsze opowiadania opublikował w 1983 roku, a rok później ukazała się jego debiutancka powieść Green Eyes. Shepard w swoich utworach często poruszał tematykę konfliktów kulturowych, zarówno w kontekście Ameryki Środkowej, jak i technologicznej przyszłości. Otrzymał liczne nagrody literackie, między innymi John W. Campbell Award for Best New Writer (1985, obecnie znana jako Astounding Award for Best New Writer) oraz Hugo Award za opowiadanie Barnacle Bill the Spacer w 1993 roku.
