Jego pierwsza powieść V (1963) wyróżniona została nagrodą PEN im. Williama Faulknera za najciekawszy debiut roku i przyniosła mu opinię czołowego przedstawiciela postmodernistycznej awangardy w prozie amerykańskiej. Opinię tę ugruntowały jego kolejne powieści: 49 idzie pod młotek (1966), Tęcza Grawitacji (1973), Vineland (1990), Mason i Dixon (1996) oraz zbiór opowiadań Slow Learner. Zainteresowanie twórczością Pynchona nie ogranicza się do badaczy literatury: na jej temat powstały rozprawy rozszyfrowujące zawarty w niej materiał erudycyjny zarówno z zakresu nauk ścisłych, jak i wiedzy humanistycznej.
Tęczę Grawitacji wielu krytyków uznało za najważniejszy tekst literacki od czasów Ulissesa Joyce’a. Pynchon otrzymał za nią National Book Award i Nagrodę Pulitzera, cofniętą następnie z powodu „niezrozumiałości i obsceniczności”.
